化學示範實驗：在薑黃紙上畫圖和寫字（Drawing and Writing on the Goldenrod Paper）
國立彰化師範大學化學系學生邱琬婷/國立彰化師範大學化學系楊水平副教授責任編輯
前言
你在薑黃紙上畫過圖和寫過字嗎？想不想自己動手製作薑黃紙呢？薑黃紙還可以隱藏秘密，你要如何顯現被隱藏的訊息？這個化學實驗真好玩，它涉及什麼化學原理和概念呢？
示範實驗影片
請按此連結：在薑黃紙上畫圖和寫字（Drawing and Writing on the Goldenrod Paper），YouTube。
示範步驟
圖五 拿蠟或白色蠟燭畫圖畫或寫訊息
一、示範前製作薑黃紙
1. 準備所需的器材和藥品，如圖一所示。
圖一 製作薑黃紙的器材和藥品
2. 以刮勺取4匙的印度咖哩粉到一個小燒杯中，再加入20-30 mL的藥用酒精。用玻棒攪拌促進溶解，形成黃色的薑黃酒精溶液，如圖二所示。
圖二 薑黃酒精溶液
3. 傾析薑黃酒精溶液到一個平底塑膠盆中，固體沈澱物儘可能地不要倒到塑膠盆中。
4. 放置一張A4空白影印紙到薑黃酒精溶液中，均勻地沾濕此溶液，使整張紙呈現金黃色，如圖三所示。
圖三 影印紙沾濕薑黃酒精溶液
5. 取出此張紙，以曬衣服方式用夾子夾住，晾乾此紙張，便形成金黃色薑黃紙，如圖四所示。若紙張沾有固體沈澱物，則用衛生紙擦掉。
圖四 完成的金黃色薑黃紙
6. 取一張薑黃紙，拿蠟或白色蠟燭畫圖畫或寫訊息（例如：Hello、Hi等）；或取三張薑黃紙，分別寫上「今天」、「要考試」和「取消」），此時圖畫或訊息是隱藏的，如圖五所示。注意：拿蠟或白色蠟燭需要稍微用力畫圖或寫字使得蠟整個蓋滿畫圖或訊息。
圖五 拿蠟或白色蠟燭畫圖畫或寫訊息
二、 在教室示範
1. 帶已畫好圖畫或寫好訊息的薑黃紙、一小包洗衣粉或一塊洗衣皂、以及一個小紙杯到你上課的教室。
2. 向學生要一些飲用水，配製少許的洗衣粉水或洗衣皂水（非香皂水）。
3. 取一張薑黃紙用磁鐵條壓在黑板上，然後用你的手指沾濕洗衣粉水或洗衣皂水（可以不必戴乳膠手套），塗抹在薑黃紙上隱藏的圖畫或訊息，如圖六所示。
圖六 塗抹洗衣粉水在薑黃紙上立即出現圖畫或訊息
4. 另類示範：取出你事先分別寫好「今天」、「要考試」和「取消」的隱藏訊息之三張薑黃紙，並壓在黑板上。此時，學生會誤認為三張黃色影印紙。然後，依序用洗 衣粉水或洗衣皂水塗抹前二張紙，「今天」和「要考試」訊息立即出現，停故意頓一下，看看學生的反應，再來，塗抹第三張紙，「取消」訊息又立即出現，再看看 學生的反應。
5. 教師亦可取一張薑黃紙用磁鐵條壓在黑板上，整支手掌沾濕沾洗衣粉水或洗衣皂水，然後在薑黃紙上用力拍打，立即留下一個“血手印”，如圖六所示。或者，以手指沾衣粉水或洗衣皂水，在薑黃紙上寫下“血書”，皆可製造驚奇效果。
圖六 在薑黃紙上用力拍打，立即留下“血手印”
6. 在薑黃紙上出現的圖畫或訊息，可以用食用醋塗掉，還原成為原先金黃色的薑黃紙。
器材和溶液
1. 小燒杯（50 mL） 一個
2. 藥用酒精 30 mL
3. 印度咖哩粉 一罐
4. 玻棒 一支
5. 夾子 數個
6. 蠟（蠟或白色蠟燭） 少許
7. 弱鹼性水溶液（如小蘇打水、洗衣粉水、洗衣皂水、香皂水） 50 mL
8. 弱酸性水溶液（如食用醋） 50 mL
2. 藥用酒精 30 mL
3. 印度咖哩粉 一罐
4. 玻棒 一支
5. 夾子 數個
6. 蠟（蠟或白色蠟燭） 少許
7. 弱鹼性水溶液（如小蘇打水、洗衣粉水、洗衣皂水、香皂水） 50 mL
8. 弱酸性水溶液（如食用醋） 50 mL
原理和概念
● 薑黃素（curcumin）是咖哩粉中常見的香料成分，它是一種從薑黃根莖中提取得到的黃色色素。薑黃素是最主要的薑黃色素（curcuminoid）類物質，約佔薑黃色素的70%，約為薑黃的3-6%。薑黃素是明亮的黃色，可以作為食用色素，作為食品添加劑。
● 物理光譜證明：薑黃素在固態和溶液中主要是以烯醇式（enol form）存在，其結構式如圖六所示。
● 物質的溶解度法則為相似者互溶（Like dissolves like），亦即極性分子易溶於極性溶劑，非極性分子易溶於非極性溶劑。薑黃素（低極性）不溶於水（高極性）而溶於乙醇（低極性），而且非極性的蠟不溶於極性的水分子。
● 薑黃素在酸性條件（pH＜7.4）下呈黃色，其結構式如圖六所示；在鹼性條件（pH＞8.6）下呈紅褐色。
● 若使用NaHCO3水溶液，與薑黃素反應，且HCur表示curcumin（薑黃素），則其反應式如下所示：
HCur (yellow) + HCO3- ⇌ Cur- (red) + H2CO3 [1]
當紙張漸漸乾燥時，H2CO3會生成CO2氣體和水，反應式如下所示：
H2CO3 ⇌ CO2 + H2O [2]
● 若使用洗衣粉水或洗衣皂水（含OH-），與薑黃素反應，則其反應式如下所示：
HCur (yellow) + OH- ⇌ Cur- (red) + H2O [3]
當紙張長久放置時，OH- 會與空氣的CO2作用生成HCO3-，其反應式如下所示：
OH- + CO2 ⇌ HCO3- [4]
依照勒沙特列原理，當反應式[4]生成的HCO3-時會降低反應式[3]的OH- 的濃度，亦即降低洗衣粉水或洗衣皂水的鹼性，導致平衡向左進行，因而導致紅色褪色而回復到原來的黃色。
● 薑黃素的反應顏色變化是可逆的，若pH值下降到初始或低於初始的條件，讓薑黃素就會回復到原先的黃色。例如用食用醋即可使薑黃紙變為黃色，其反應是如下所示：
Cur- (red) + CH3COOH ⇌ HCur (yellow) + CH3COO- [5]
教學提示
1. 因製作薑黃紙的需時較長，教師可事先製作好，再帶到教室示範，然後互動討論使學生獲得原理和概念。
2. 雖然這是一個化學示範實驗，教師也可以改成有趣的化學實驗，讓學生親自動手做。再者，可以用米酒代替藥用酒精，全部的器材和溶液均為家用產品，此化學實驗可以安排在教室或家裡進行，國中國小的學生進行此實驗時必須有老師或家長監督。
3. 教師示範「顯現圖畫或訊息」、「留下“血手印”」和「寫上“血書”」，皆可製造驚奇效果。教師也可以找一張黃色的影印紙，然後此張影印紙與一張薑黃紙同時 壓在黑板上，請兩位學生手掌沾濕洗衣粉水或洗衣皂水，再同時用手掌分別拍打這兩張紙，一張會出現“血手印”，另一張卻不會，引起學生的疑惑。
4. 此實驗亦可浸泡一整張薑黃紙到NaHCO3水溶液中，使整張紙呈紅色，再夾起晾乾。然後拿蠟在這張紙上畫圖畫或寫訊息，以食用醋塗抹，會使得紅色的薑黃紙變為黃色，圖畫或訊息就會顯現出來，其反應如反應式[5]所示。
5. 提醒示範者：現場演示示範實驗所展現的變化現象的臨場感，以及激發互動討論的教學效果，比單純的播放影片好很多。
6. 這個示範實驗所使用的大部分溶液和器材可重複使用，最好裝在一個標示「在薑黃紙上畫圖和寫字」或放在相似主題的置物箱中備用，方便帶到教室上課。
問題和參考答案
1. 為什麼薑黃紙的製作使用藥用酒精當溶劑，而不用水？
答：物質的溶解度法則為相似者互溶（Like dissolves like），亦即極性分子易溶於極性溶劑，非極性分子易溶於非極性溶劑。因而薑黃素（低極性）不溶於水（高極性）而溶於乙醇（低極性），而且蠟（非極性）不溶於水（極性）。
2. 為什麼薑黃紙沾到洗衣粉水或洗衣皂水就會變成紅褐色？
答：薑黃素在酸性條件（pH＜7.4）下呈黃色，這是薑黃紙原來的顏色；洗衣粉水或洗衣皂水為弱鹼性，它在鹼性條件（pH＞8.6）下呈紅褐色。
3. 為什麼薑黃紙沾NaHCO3溶液造成的紅色不會褪色回原本的黃色？
答：當紙張漸漸乾燥時，H2CO3會生成CO2氣體和水。依照勒沙特列原理，當反應式[2]的CO2氣體會逸散到空氣中時，平衡向右進行，因而導致反應式[1]平衡也向右進行，而使沾到NaHCO3的薑黃紙呈現紅色，而且不會褪色。
安全
● 示範這個實驗最好戴安全眼鏡及可丟棄的手套。
● 示範這個實驗實行適當的風險評估是老師的責任。
● 示範這個實驗實行適當的風險評估是老師的責任。
廢棄物處理
● 已用過的薑黃紙可丟棄於垃圾桶中。
● 未用畢的薑黃酒精溶液可重複使用，可用小瓶子密封裝好。
● 未用畢的薑黃酒精溶液可重複使用，可用小瓶子密封裝好。
參考資料（擷取日期：2010年8月）
1. 薑黃素，維基百科，http://zh.wikipedia.org/zh-tw/薑黃素。
2. Curcumin, Wikipedia, http://en.wikipedia.org/wiki/Curcumin.
3. Expt 022–Goldenrod Messages, David W. Brooks Teaching and Research Web Site, http://dwb.unl.edu/chemistry/beckerdemos/BD022.html.
4. Massey University-institute of fundamental sciences-Acid Base Indicators, http://ifs.massey.ac.nz/outreach/resources/chem/indicators.php.
5. Educational Innovations-goldenrod paper, http://blog.teachersource.com/2009/10/01/goldenrod-paper/.
6. eHow-How to Make Goldenrod Paper, http://www.ehow.com/how_5869678_make-goldenrod-paper.html.
7. Goldenrod Indicator Paper, http://www.profbunsen.com.au/doc … dIndicatorPaper.pdf.
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6. eHow-How to Make Goldenrod Paper, http://www.ehow.com/how_5869678_make-goldenrod-paper.html.
7. Goldenrod Indicator Paper, http://www.profbunsen.com.au/doc … dIndicatorPaper.pdf.
http://highscope.ch.ntu.edu.tw/wordpress/?p=11553
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